}
 }
 
+sub file_name_is_absolute {
+       my ($path) = @_;
+
+       # msys does not grok DOS drive-prefixes
+       if ($^O eq 'msys') {
+               return ($path =~ m#^/# || $path =~ m#[a-zA-Z]\:#)
+       }
+
+       require File::Spec::Functions;
+       return File::Spec::Functions::file_name_is_absolute($path);
+}
+
 # Returns 1 if the message was sent, and 0 otherwise.
 # In actuality, the whole program dies when there
 # is an error sending a message.
 
        if ($dry_run) {
                # We don't want to send the email.
-       } elsif ($smtp_server =~ m#^/#) {
+       } elsif (file_name_is_absolute($smtp_server)) {
                my $pid = open my $sm, '|-';
                defined $pid or die $!;
                if (!$pid) {
                printf (($dry_run ? "Dry-" : "")."Sent %s\n", $subject);
        } else {
                print (($dry_run ? "Dry-" : "")."OK. Log says:\n");
-               if ($smtp_server !~ m#^/#) {
+               if (!file_name_is_absolute($smtp_server)) {
                        print "Server: $smtp_server\n";
                        print "MAIL FROM:<$raw_from>\n";
                        foreach my $entry (@recipients) {